Рибавирин (Ribavirin)

Химическое название

1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]-

1H-1,2,4-триазол-3-карбоксамид

Брутто Формула

C8H12N4O5

Характеристика вещества

Рибавирин имеет структуру, похожую на молекулу сахара D-рибозы,

производным которой он является. Рибавирин хорошо растворим в воде,

перекристаллизуется в кипящем метаноле в виде тонких серебристых нитей.

Частично растворим в безводном этаноле.

Рибавирин синтезируют из природной D-рибозы блокируя 2', 3' и 5' гидроксильные группы

бензильными группами.

Механизм действия

РНК-содержащие вирусы

Рибавирин включается в РНК вместо аденина или гуанина и образует комплементарные пары с урацилом и цитозином, что вызывает мутации в РНК-зависимой репликации вирусов.

5' моно-, ди- и трифосфаты рибавирина являются ингибиторами РНК-зависимых РНК-полимераз вирусов.

ДНК-содержащие вирусы

Описанные механизмы не могут объяснить действие рибавирина на ДНК-содержащие вирусы. 5'-монофосфат рибавирина ингибируется клеточную дегидрогеназу монофосфата инозина и снижает внутриклеточную концентрацию GTP.] Данный механизм может объяснять общую цитотоксичность лекарства, а также действие препарата на ингибирование репликации ДНК вируса.

Применение

Рибавирин обладает противовирусной активностью в отношении некоторых ДНК- и РНК-содержащих вирусов. Рибавирин явлется антиметаболитом нуклеозидов и препятствует репликации геномов вирусов. Показана эффективность рибавирина против вирусов гриппа, флавивирусов и многих вирусных геморрагических лихорадок.

В США и Великобритании рибавирин назначают орально для лечения гепатита С в сочетании с ПЭГилированными интерферонами.

В форме аэрозоля рибавирин используют для лечения заболеваний респираторным синцитиальным вирусом у детей. Эффективность препарата не подтверждается во многих исследованиях.

В Мексике рибавирин продается как лекарство от гриппа. Результаты исследований отличаются друг от друга, производное вирамидин, по-видимому, имеет более высокую эффективность.

В сочетании с препаратами кетамин, мидазолам, амандадин, рибавирин используют для лечения бешенства.